Yo he tenido algún problema actualizando el 2007 con cosas que dejaban de funcionar (¿¿¿será que todo me pasa a mí???). El último, tras acualizar gnutools (habían descubierto un exploit), dejó de funcionar winff (!!!) y no sé que más, pero recuerdo muchos líos sobre todo con los perfiles de conexiones de red, el servidor FTP, las X que no iniciaban...
Mi remedio casero, para esos casos en que deshaciendo los cambios con sinaptyc no se arreglan las cosas, es guardar siempre una copia del último /etc/ y home/ antes de actualizar. En caso de necesidad, normalmente restaurando algo de /etc se suele arreglar. Tambien con otras distribuciones he tenido frecuentes problemas a la hora de hacer actualizaciones importantes.
La buena noticia en mi caso es que con 2009 (actualizo núcleo y buena parte de las librerías) nunca he tenido problema hasta el momento.